Ганзейский союз, в который входили и ливонские города» в Средние века являлся крупнейшим торговым партнером Руси. При этом Псков долгое время играл менее заметную роль по сравнению с Новгородом. Тем не менее Псков являлся не только перевалочным пунктом на пути из Ливонии в Новгород, но и самостоятельно вел торговлю с другими странами.
В позднем средневековье возрастает активность псковских купцов, интерес которых был направлен на близлежащий Дерпт/Тарту, а также Ригу и Ревель/Таллинн. Кроме того, есть основания полагать, что с закрытием в Новгороде Ганзейской конторы (1494) торговый оборот Пскова с Западом стал выше новгородского. Наибольшей интенсивности ганзейско-русские торговые взаимоотношения и в особенности торговля Пскова с ливонскими городами Дерпт, Рига, Ревель, а к тому времени и Нарвой, достигают в период перед Ливонской войной, т.е. к середине 16-го столетия. Однако в Пскове никогда не существовало торговой конторы Ганзы, но здесь образовался центр с собственным рынком, привлекавших многих купцов. С Псковом были заключены тортовые соглашения, в которых речь шла о безопасных путях, свободном транзите.
Война 1558-1582(83) годов прервала традиционные связи, а нанесенный ею ущерб роковым образом сказался на торговле. Стоит отметить, что в ходе Ливонской войны между боевыми действиями возникали довольно длинные перерывы, во время которых возобновлялась торговля даже с вражеской стороной. Занятые русскими войсками в 1558 году Нарва и Дерпт становятся торговыми центрами. Оба города получили привилегии Ивана IV, благодаря которым новые ливонские подданные царя получили право беспошлинной торговли с Псковом. Также складывалась ситуация и у торговцев из Любека, тоже получивших от царя жалованную грамоту. Из-за набегов рыцарей Тевтонского ордена торговые отношения складывались сложно.
По окончании Ливонской войны торговля с иноземцами переместилась в Псков. В 1586 году любекский курьер З. Майер получил в Москве жалованную грамоту, по которой для ганзейских купцов вполовину были снижены торговые пошлины и по которой они получали во владение два двора: один в Новгороде и один - в Пскове: Немецкие купцы селились семьями в Пскове. Их жилища находились за пределами города и под строгим наблюдением. Принципиально важно отметить, что ливонские купцы не имели тех привилегий, которые получили Любек и другие немецкие ганзейские города. После Ливонской войны с ее последствиями, торговые отношения ливонцев с Россией определялись их новыми господами - шведскими и польскими королями и их договорами с российскими царями.
Псков занял выдающееся положение в торговых отношениях того времени. Ведь, как уже упоминалось, город на реке Великой с момента закрытия в Новгороде ганзейской конторы, по крайней мере некоторое время уже выступал в роли крупнейшего центра торговли России с Западом. Городам Дерпт и Ревель была крайне не выгодна концентрация иностранной торговли в Пскове, поэтому они сами стремились занять место перевалочного пункта в торговле с Россией, однако этого невозможно было добиться, пока для иностранцев был открыт путь через Ригу и принадлежащие Польше территории. Так или иначе, вскоре после Ливонской войны Псков превратился в очень значительную торговую метрополию.
